Dehydratacja

Dehydratacja
Polecane artykuły

Dehydratacja to odszczepienie cząsteczki wody od cząsteczki związku chemicznego pod wpływem ogrzewania (często w obecności katalizatorów) albo pod działaniem środków odciągających wodę, jak POCl3, stęż. H2SO4 lub P2O5. Na przykład etylen otrzymuje się w wyniku dehydratacji etanolu w obecności kwasów mineralnych (reakcja eliminacji). [Encyklopedia Techniki.Chemia 1993, s. 169 ]

Może być procesem międzycząsteczkowym, np. usuwanie pod wpływem kwasu siarkowego cząstki wody z 2 cząstestek etanolu, prowadzone w temperaturze do 140 °C (powstaje eter dietylowy), lub wewnącząsteczkowwym, np. usuwanie pod wpływem kwasu siarkowego cząsteczki wody z 1 cząstki etanolu, prowadzone w temperaturze ponad 1800 c (powstaje etylen); dehydratacja prowadzi się przeważnie w obecności katalizatorów. W przemyśle chemicznym największe znaczenie ma odwodnienie amidów kwasowych do nitryli, 1-2-olidi do związków epoksy oraz alkoholi do eterów. [ Nowa Encyklopedia Powszechna 1997, s. 41]

Jest to także usunięcie wody z kryształów, żywic, olejów w wyniku ogrzewania, destylacji lub metodami chemicznymi. [Encyklopedia Techniki.Chemia 1993, s. 169 ]

Odwodnienie, czyli odebranie wody lub wodoru i tlenu w stosunku 2:1 ze związku chemicznego. [I.Duda 1994, s. 42 ]

Przykład

Dehydratacja alkoholu. Najstarszą metodą otrzymywania prostych eterów alifatycznych jest ogrzewanie alkoholu z silnymi kwasami protonowymi lub kwasami Lewisa, najczęściej z kwasem siarkowym. Metoda ta nadaje się w yasadzie tylko do otrzymywania eterów z niższych alkoholi pierwszorzędowych (do C5). Wyższe etery są zbyt trudno lotne i w temperaturach potrzebnych do ich oddestylowania z mieszaniny reakcyjnej ulegają rozkładowi pod wpływem kwasu siarkowego. Już w przypadku eteru dibutylowego wydajność nie jest duża.

Dehydratacja alkoholi pierwszorzędowych, a zwłaszcza trzeciorzędowych nie nadaje się do otrzymywania eterów, ponieważ głównym lub jedynym produktem reakcji z kwasem siarkowym są alkeny. Można natomiast otrzymywać z dobrą wydajnością mieszane etery z alkoholi trzecio- i pierwszorzędowych lub trzecio- i drugorzędowych.

Mechanizm dehydratacji alkoholi pierwszorzędowych nie jest dobrze poznany. Zachodzi tu prawdopodobnie reakcje SN2, której substratami są alkoholi i sól alkilooksoniowa (protonowany alkohol) albo alkohol i wodorosiarczan alkilu. [P.Mastalerz 1986, s. 452,453 ] Mechanizm procesu polega na wykorzystaniu przez nukleofilowy atom tlenu jednej z wolnych par elektronowych do utworzenia wiązania z protonem. Powstaje wówczas naładowany produkt pośredni. W cząsteczce, w której nastąpiło protonowanie tlenu, obecna jest o wiele lepsza grupa opuszczająca woda która może zostać usunięta w postaci obojętnej cząsteczki. Dalsza część reakcji przebiega zgodnie z normalnym mechanizmem E1. W etapie 2 woda występuje w roli zasady wykorzystującej jedną ze swoich wolnych par elektronowych do utworzenia wiłzania z protenem w pozycji β karbokationu. Wiązanie C-H zostaje zerwane, a oba wchodzące w jego skład elektrony tworzą wiązanie π między dwoma atomami węgła. [ G.Patrick 2002, s. 312, 313]

Bibliografia

  • Encyklopedia Techniki.Chemia, Wydawnictwo Naukowo- Techniczne, Warszawa 1993
  • Nowa Encyklopedia Powszechna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszwawa1997.
  • I. Duda, Słownik pojęć towaroznawczych, Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Krakowie, Kraków 1994
  • P. Mastalerz, Chemia organiczna, Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1986
  • G. Patrick, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002

Autor: Rita Bogatu